Sonny Rollins的才华很早受到赏识。1949年，19岁的他出现在Babs Gonzales、J.J. Johnson、Fats Navarro和Bud Powell的专辑里。其实在很早就有的《The Amazing Bud Powell, Vol. 1》这张重要bebop专辑中就有他的身影。只是当初听的时候，一心折服于Bud Powell的琴技，完全忽视了Sonny Rollins的表现。接下来他又分别和MJQ、Monk、Miles Davis有合作，比较容易找到的专辑有Miles Davis 早期的经典《Bags' Groove》。1954年底，Sonny暂别爵士圈，直到1955年底Sonny在Prestige推出了自己名下的第一张专辑《Worktime》，此时他的演奏已经比较成熟。接下来的《Tenor Madness》、《Saxophone Colossus》等专辑实际上已经将Sonny推到了同时代萨克斯手的前列。同时期他与Clifford Brown、Max Roach的合作可谓爵士史上经典组合，只可惜天才小号手车祸身亡。1956年开始，Sonny为Blue Note录制唱片，虽然数量很少，但是每一张都质量上乘。而Sonny并不满足于此时的成就，1959年到1961年，Sonny再度引退。深夜里一个人在威廉斯堡桥上对着河水苦练的传说已经成为著名的爵士故事。这段时间，John Coltrane逐渐开始树立自己的风格，并成为萨克斯旗手，而Ornette Coleman则为自由爵士找到发展的方向。1962年在RCA以《The Bridge》再度出山的Sonny也在不断发展着爵士乐。《The Bridge》由于有Jim Hall的加盟，整张专辑风格优美感性，同时Sonny充分发挥了即兴旋律的特长。但这只是一个开始，1960年代的Sonny Rollins保持着旺盛的创作力，有时一脚踏进前卫，有时又不经意拿出回溯源头的作品，出入自如。